Kaple sv. Anny byla vystavena v roce 1902 a je postavena na východním okraji města. V první polovině 20. století byla místem tradičních velkých poutí. Dnes je kaple využívána každoročně k poutím sv. Anny, tedy 26. července. Kaple je v majetku města Chotěboř. V roce 2023 byla opravena fasáda.
Z farní kroniky: Na vrchu, kde jest kaple sv. Anny, bývala dlouhá léta malá kaplička, otevřena, a proto často zneuctěna. Někteří jednotlivci s farářem se starali o to, aby byla kaple opravena a zavřena. Když se však občanská záložna uvolila dáti větší obnos na kapli, sestavil se výbor stavební s městskou radou včele, zednický mistr Fr. Kruml učinil plán a dle plánu toho stavěna kaple na podzim roku 1901 v ceně 3 600 korun. O kapli tu jako místo oblíbené jevil se zájem v městě u všech tříd zdejšího obecenstva, jež skládalo příspěvky své ochotně v obnosu přes l 700 korun. Obraz sv. Anny věnoval pan V. Neudoerýl, učitel měšťanské Školy a předseda občanské záložny. Řemeslníci zdejší na vnitřním zařízení kaple pracovali většinou zdarma. O generální vizitaci byl požádán JBM o povolení. By v kapli sv. Anny směla býti také sloužena mše svatá. Povolení to dáno od Bisk. Konzistoře dne 13. června 1902, aby mohla býti v kapli sloužena mše svatá vždycky na den sv. Anny a po celou oktávu téhož svátku. Na den sv. Anny 1902 farář Vincenc Laštovička slavnostně novou kapli požehnal za ohromného účastenství všech tříd zdejšího obecenstva. Takový průvod dávno před tím nebyl viděn v Chotěboři. To byla první mše svatá a pouť u sv. Anny. Jako základ fondu pro opravu kaple sv. Anny v budoucích letech uloženo bylo v chotěbořské spořitelně 100 korun, kterýž fond dle možnosti bude rozmnožován, aby budoucnost té kaple byla zajištěna.
V dávných dobách, kdy se až k samotným hradbám Chotěboře prostíral hluboký les, bydlel zde podle pověsti bohatý zeman. Měl jediného syna, kterého střežil jako oko v hlavě. Jednoho dne po obědě chlapec vyběhl na ulici hrát si s ostatními dětmi- Když se dlouho nevracel domů, začali ho rodiče hledat. Hledali ho po městě a po okolí až do večera, ale marně, nikde ho nemohli nalézt. Nakonec se však od sousedů dozvěděli, ze poslechl kamarády a odešel s nimi z města do lesa na jahody a maliny.
V tu chvíli dostali rodiče velký strach o své jediné díti, protože v lese bylo tenkrát mnoho vlků a jiná divoká zvířata, která způsobovala měšťanům velkou škodu a napadala v lesích i lidi. Požádali o pomoc ostatní občany a společně začali prohledávat les ze všech stran a úpěnlivě volali syna, ale marně. Hledání trvalo celou noc až do rána, ale chlapce nikde nenašli.
Všichni považovali dítě již za mrtvé, protože i kdyby ho vlci nesežrali, nebo ho nenapadla jiná divoká
zvěř, muselo by zemřít hladem a žízní. Třetí noc se matce zdál živý sen. že k ní přišla vážená žena, byla podobná sv. Anně na obraze v chotěbořském kostele. Žena ji poradila, aby šla na určené místo v lese, na kterém se o svém dítěti dozví více.
Jakmile se ráno rozbednilo spěchala nešťastná matka do lesa na místo, které jí určila žena ze snu. Chtěla nalézt alespoň mrtvolku svého jediného synáčka. Ale jaké bylo překvapení! Když na dně vlčí jámy našla své spokojeně spící dítě a četné vlčí stopy ukazovaly, že mu byly krvelačné Šelmy na blízku. Šťastná matka se radovala a děkovala Bohu za záchranu svého dítěte. S pomocí přátel, které přivolali, vytáhli nalezeného synka z jámy. Z hrůzou však zjistila, že jeho tělo je pokryto Četnými ranami a noha s rukou byly pádem do jámy zlomeny. Rychle spěchala s chlapcem domů, zavolala lékaře a dělala vše proto, aby se dítě opět uzdravilo. Nic však nepomáhalo. Dítě chřadlo čím dál více. Nikdo jí nedával žádnou naději v uzdravení.
Tu přišla v noci k zarmoucené matce ona paní podruhé. Poradila jí, aby chlapce vykoupala ve studánce v údolí. Žena jí poslechla. Vzala chlapce, donesla ho ke studánce a ponořila do ní a hoch se uzdravil. Zeman z vděčnosti vystavěl na obou místech kaple: na místě nalezení kapli svaté Anny a u zázračné studánky kapli svaté Trojice.
